«Τοις Σέρβοις δώρον αιώνιον», έγραψε το χρυσόβουλο του Αλεξίου Γ΄ Κομνηνού για την αθέατη από την ακτή μονή Χελανδαρίου. Το κτιριακό της συγκρότημα είναι από τα ωραιότρα του Όρους. Είναι επίσης το δεύτερο σε έκταση εδαφών μοναστήρι του Άθωνα, με πολλά κειμήλια, παλιοσλαβικούς κώδικες και πολύτιμη συλλογή εικόνων, ανάμεσα τσις οποίες ξεχωρίζει η Παναγία Τριχερούσα.

Η μονή υπήρχε από τον 10ο αι. μα στα τέλη του 12ου ήρθαν Σέρβοι μοναχοί με επικεεφαλής τον πρίγκιπα Ράστικο κι επικράτησαν. Τον 18ο αι. και λοσο οι Σέρβοι ήταν απασχολημένοι με τους μουσουλμάνους, η μονή κόντεψε να γίνει βουλγαρική. Μετά όμως από μια επίσκεψη του σέρβου βασιλιά, αποφασίστηκε η ενίσχησή της και το σερβικό στοιχείο ανέκαμψε.

Εξωτερικά το μοναστήρι δίνει την εντύπωση φρουρίου, με τον οχυρωματικό του περίβολο, τη διλαταξη των οικοδομών του και δύο πύργους. Ένας ακόμη πύργος υπάρχει έξω από το μοναστήρι προς το βορρά πηγαίνοντας για τον αρσανά του, ο πύργος του Μιλουτίν.

Αν και υπάρχει η παράδοση ότι η μονή έλκει το όνομά της από το βυζαντινό πλοιάριο χαλάνδιο, πιθανότατα έτσι λεγόταν ο ιδρυτής (χιλαντάρ στα σέρβικα). Αφιέρωμένο στα Εισόδια της Θεοτόκου, από τον 13ο αι. έγινε το πνευματικό και θρεησκευτικο κέντρο του σερβικού λαού.

Παλαιολόγοι, Σέρβοι και Ρώσοι το ευεργέτησαν. Οι σέρβοι μοναχοί συμπαραστάθηκαν στους αγώνες του Όρους για την ενσωμάτωσή του με την Ελλάδα, ιδίως στους βαλκανικούς πολέμους.

Δε μπορεί κανείς παρά να θαυμάσει την αρμονικότατη διάταξη, τα σαφή βυζαντινά αρχιτεκτονικά χαρακτηριστικά, την πλαστικότητα και το δέσιμο των χρωμάτων με το περιβάλλον του Άθω.